Mail.RuПочтаМой МирОдноклассникиИгрыЗнакомстваНовостиПоискВсе проекты
Ураган «Офелия» окрасил небо над Англией в красный цветДо Великобритании добрался ураган «Офелия», принеся с собой песок из Сахары и дым от лесных пожаров в Португалии
10 апреля 2013, источник: Газета.Ру

«Зеленая» реакция

Химики из МГУ сделали менее вредной одну из самых распространенных реакций, используемых в органической химии — реакцию Судзуки, за которую японский химик Акира Судзуки получил Нобелевскую премию в 2010 году.

Если у природы имеются достаточно мощные средства, чтобы создавать длинные и сложные молекулы, с помощью ферментов соединяя вместе атомы углерода, то арсенал методов человека не столь совершенен. Поэтому любой хороший способ усложнить органическую молекулу, создав новую связь между атомами углерода, весьма ценится в химии и фармакологии. В конце 1970-х годов японец Акира Судзуки и его коллеги предложили соединять два атома углерода разных бензольных колец в очень мягких условиях. В реакцию друг с другом вступали атомы, к которым были присоединены галогены (йод, бром, хлор) и производные простейшего аптечного препарата — борной кислоты. Легко отрываясь от своих атомов углерода, бор и галоген образовывали между собой прочную связь; в свою очередь «осиротевшие» атомы углерода делали то же самое.

Реакция очень быстро нашла своих поклонников — из-за доступности компонентов, легкости протекания и большой гибкости — ограничений по исходным реагентам почти не было.

Единственный минус — требовались достаточно дорогие катализаторы, содержащий драгоценный металл палладий.

Но этот, довольно часто встречающийся в органической химии недостаток компенсировался уже вышеперечисленными достоинствами процесса.

Реакция принесла Акире Судзуки Нобелевскую премию по химии 2010 года. За 30 с лишним лет эта реакция стала классикой не только в лаборатории, но и в промышленности. С ее помощью синтезированы важные природные соединения и лекарства: палитоксин — яд гавайских кораллов (одно из самых сложных по своей структуре веществ на Земле), лозартан и вальсартан (применяются при сердечной недостаточности), антигрибковый препарат боскалид (применяется для защиты зерновых), а также проводящие ток полимеры для солнечных батарей и ЖК-экранов.

Любую реакцию можно улучшать, например, сделать ее более безвредной, ведь известно, что химические производства сопряжены с большим количеством вредных отходов.

Поэтому в последние два десятилетия получило развитие такое направление, как «зеленая» химия.

Прежде всего, речь идет о проведении реакций в растворителях, безвредных для окружающей среды — например в сверхкритическом углекислом газе и воде. Многие реакции, протекающие в обычной «органике», стали переводить в «зеленые» растворители. «Воду от органических продуктов реакции гораздо легче отделить чем органический растворитель и, соответственно, очистить», — комментирует старший научный сотрудник химического факультета МГУ д.х.н. Михаил Нечаев.

Химики постепенно идут к тому, чтобы «зеленая» химия, в том числе и в отношении реакции Судзуки, получили промышленное распространение. В коллективе, возглавляемом Михаилом Нечаевым, куда входят исследователи из МГУ, ИНХС РАН и ИНЭОС РАН, недавно сделан новый шаг в этом направлении. Разработав новые палладиевые катализаторы для реакции Судзуки, российские ученые смогли добиться беспрецедентно мягких для нее условий — водная среда, длительность процесса 1-2 часа, его протекание на открытом воздухе (то есть не требуется удалять кислород), применение безвредной для окружающей среды пищевой соды вместо едких щелочей или органических аминов. Результаты работы опубликованы в Dalton Transactions — одном из самых цитируемых журналов в области неорганической и металлорганической химии.

Ученые опробовали новые катализаторы на большом количестве соединений (их называют субстратами), и во всех случаях выходы конечных продуктов были больше 80%, часто — более 90%. «Мы выбирали наиболее интересные для медицинской и промышленной химии субстраты, — поясняет Нечаев. — Многие из них постоянно используются в прикладных исследованиях как структурные части новых лекарств и катализаторов». В частности, речь идет о катализаторах для промышленного синтеза полиэтилена (катализаторы реакции Суздуки и сама эта реакция могут служить для синтеза составных частей катализаторов уже синтеза полиэтилена), в разработке которых Нечаев с коллегами участвует в рамках совместной лаборатории МГУ и компании LG.

«У нас почти готова статья, где мы проводим реакцию Судзуки вообще без растворителя, то есть, можно сказать, осуществляем еще более “зеленый” ее вариант, — рассказал Михаил Нечаев о будущих планах. — Мы занимаемся фундаментальной наукой, но всегда с прицелом на прикладное использование результатов в наиболее актуальных областях».

Автор: Антон Кузнецов